Монастырь расположен на склоне высокой холмистой гряды, обращенной к городу. Посетивший монастырь в 20 в. наш земля, писатель П.А. Россиев отмечал: «Он… очень живописен. Царит на Болховом с высоты холма, спускающегося мысами, каменистыми уступами и затейливыми террасками к реке Нугрю».
Возникновение монастыря различные источники относят к 15 или 16 веку и связывают с князьями Хотетовскими или Милославскими, имевшими в Болховском крае свои вотчины. Согласно еще одному преданию монастырь основан раскаявшимся разбойником – отшельником по имени Опта, жившим в 15 столетии и основавшим Козельскую Оптину пустынь. Первоначально монастырь имел две деревянные церкви Рождества Богородицы и Ильинскую и назывался Рождественским. В 1614 г. монастырь был разорен и сожжен отрядом польских интервентов, и в 1620-х гг. восстановлен заново.
В 1668 г. в обители был заложен первый каменный храм – Троицкий собор, начала возводиться и каменная ограда. К 1741 г. была отстроена каменная Рождественская церковь, а Ильинская деревянная разобрана. В 1852-1856 гг. на месте Рождественской церкви построена Тихвинская, а в 1861-1864 гг. выстроена третья каменная монастырская церковь Иоанна Крестителя (Знаменская).
Оптин монастырь был издавна избран боярами Милославскими методом погребения членов своего рода. В нем была похоронена сестра царицы Марии Ильиничны Анна. В монастырь поступали крупные пожертвования от царствующей фамилии.
В 1705 г. по указу Петра I монастырь переводится на степень архимандрии, что означало высший церковный статус. Вкладчиками монастыря были генерал Я. В. Брюс, бароны Строгановы, архиепископ Гавриил и др. В 1758 г. Правительствующий сенат выделил 2000 руб. на ремонт монастырских храмов и хозяйственных построек, что и было осуществлено в следующем году столичным архитектором В. Алисовым. В 1741 - 1745 гг. монастырь владел 32-мя десятинами земли, 102-мя крестьянами мужского пола, рекой Нугрь от Болхова до устья на протяжении 15 верст, что приносило ему немалую экономическую выгоду.
В 1764 г. монастырь предназначался к упразднению, но по ходатайству тогдашнего его архимандрита Никодима был оставлен на положении заштатного, на своем содержании без выплаты ежегодной денежной суммы из казны, что затруднило его существование, В 1779 г. от него была отобрана архимандрия и введено строительское начальство - самый низкий церковный статус.
В конце 18 в. Павел I определил обители ежегодное жалованье в 300 рублей, что позволило монастырю расширить свою территорию и начать строительные и хозяйственные преобразования. В 1819 г. Александр I вводит его в число штатных и причисляет к III классу, в нем была восстановлена архимандрия. Николай I в 1850 г. жалует ему лес и земли.
В середине 19 в. в монастыре осуществляется большое строительство. Сооружаются два новых храма, перестраиваются каменные монашеские кельи, возводятся две башни со святыми воротами, производятся и другие строительные работы. Обитель приобретает благоустроенный облик, в него поступают немалые денежные пожертвования. Слывшая чудотворной икона Тихвинской Богородицы, находившаяся в стенах монастыря, привлекала богомольцев со всех концов России. Ежегодно в 20-х числах июня при монастыре устраивалась ярмарка, учрежденная в 1792 г., на которую стекалось множество народа.
Несмотря на то, что Троицкий Оптин монастырь имел скромное положение по штату, в издании "Всемирная иллюстрация" (1893, № 1282) он назван "одним из известнейших средне-русских монастырей". В начале 20 в. обитель снова числилась заштатной и жила на свое содержание.
После Октября 1917 г. монастырь был закрыт, а его постройки использовались под различные хозяйственные нужды. Из трех его храмов сохранился лишь Троицкий собор, а из многочисленных построек одно здание келий, и две башни сер. 19 в., отмечавшие главный вход.
Троицкий собор Оптина монастыря. Фото 2004 года
При монастыре существовало старинное кладбище, на котором были похоронены представители рода князей Трубецких и других дворянских родов. Среди них дед декабриста С. П. Трубецкого генерал-лейтенант Сергей Никитович Трубецкой (1731 - 1812). Ныне кладбище утрачено. Кое-где сохранились могильные плиты, среди которых выделяется надгробие князя Н. И. Горчакова (1725 - 1811).
Троицкий собор Оптина монастыря
Заложен в 1668 г. по указу царя Алексея Михайловича и царицы Марии Ильиничны, сделавшим крупный денежный вклад в монастырскую казну. В 1688 г. по указу царей Петра и Иоанна на достройку собора было отпущено 300 руб. Окончательная его постройка завершена в 1706 г.
Троицкий собор Оптина монастыря. Фото 2007 года.
Первоначально пятиглавый собор был однопрестольным с трехярусной колокольней. В 1851 г. к храму была пристроена трапезная с двумя приделами: Воскресения Христова и Воскрешения праведного Лазаря. В 1886 г. выстроена новая колокольня. Ни трапезная, ни колокольня не сохранились до наших дней.
Собор является характерным памятником древней русской культовой архитектуры.
В притворе Троицкого храма был погребен знаменитый настоятель монастыря архимандрит Макарий (М. Я. Глухарев, 1792 - 1847), снискавший любовь и уважение многочисленных верующих своим благочестием и праведностью. Захоронение его утрачено, как, впрочем, и многие внутренние и внешние фрагменты прежнего убранства этого уникального для Орловщины памятника архитектуры.
Троицкий собор Оптина монастыря. Фото 2009 года.
Лишь в 1993 г. в Болхове впервые за много лет прошел крестный ход от храма Рождества Христова до Троицкого Оптина монастыря. В августе 2001 г. благословением архиепископа Орловского и Ливенского Паисия началось возрождение Троицкого Оптина Рождества Богородицы монастыря, называемого малая женская Оптина пустынь. Возобновлен старый колодец у монастыря, выстроена изба – временный келейный корпус. 30 июля 2003 г. Синодом утверждена настоятельница – монахиня Евфалия (Мастепанова). Патриарх Московский и всея Руси Алексий II благословил вхождение представителя Оптиной мужской пустыни в Попечительский Совет Троицкого Оптина женского монастыря. В 2004 г. началось восстановление Троицкого собора. На месте явления чудотворной Тихвинской иконы, где когда-то находилась часовня, установлен крест.